Alkalische Pikrinsäurelösung

Pikrinsäure ist der Trivalnahme für 2,4,6-Trinitrophenol. Ihre Entdeckung durch den Chemiker Peter Woulfe (1727-1803) geht auf das Ende des 18. Jahrhunderts zurück. Sie wurde im Laufe der Zeit für unterschiedliche Zwecke, als Farbstoff, als Sprengstoff in Granaten und als medizinisch wirksame Substanz verwendet. Die derzeit wichtigsten Einsatzgebiete für Pikrinsäure sind die Farbstoffherstellung, die Metallurgie (als Ätzmittel) und in der organisch-analytischen Chemie die Verwendung als Reagenz für Nachweisreaktionen. Aktuell werden mehrere Synthesestrategien zur Darstellung von Pikrinsäure genutzt: die Darstellung von Pikrinsäure erfolgt ausgehend von Phenol, Chlorbenzol oder Benzol, über verschiedene Sulfonierungs-, Nitrierungs- und Oxidationsschritte.

Wie oben bereits erwähnt spielen die Pikrinsäure und ihre alkalische Lösung, in diesem Zustand liegt die Pikrinsäure mit einer deprotonierten phenolischen OH-Gruppe vor, eine wichtige Rolle für Nachweisreaktionen in der organischen und medizinischen Chemie. So basiert z.B. eines der ersten quantitativen Messverfahren für den Blutzuckerspiegel, die Methode nach Crecelius-Seifert, auf der Reduktion von Pikrinsäure zu Pikraminsäure durch den vorhandenen Blutzucker in alkalischer Lösung. Der Gehalt der Pikraminsäure in der Lösung kann quantitativ bestimmt werden. Daraus lässt sich dann der Blutzuckerspiegel errechnen.

Eine weitere wichtige Anwendungsmöglichkeit für die alkalische Lösung der Pikrinsäure ist die Jaffe-Reaktion, d.h. der Nachweis von Kreatin mit Hilfe der alkalischen Pikrinsäurelösung. Kreatin ist im menschlichen Körper vor allem für die Funktion von Muskeln und Gehirn, aber auch für eine Reihe anderer Aufgaben wichtig. Dem Nachweis von Kreatin, beispielsweise im Urin, kommt daher eine hohe medizinische Bedeutung zu. Dabei nutzt man die Rotfärbung von alkalischer Pikrinsäurelösung beim Vorhandensein von Kreatin. Die Rotfärbung beruht nicht wie ursprünglich vermutet auf der Entstehung von Pikraminsäure, sondern auf der Bildung eines roten Meisenheimer Komplexes aus Kreatin und Pikrinsäure. Die quantitative Bestimmung des Meisenheimer Komplexes erfolgt photometrisch.

Eine weitere interessante Nachweisreaktion mit Hilfe alkalischer Pikrinsäurelösung ist der Nachweis von Blausäure. Die Lösung zeigt bei Anwesenheit von Blausäure eine tief purpurrote Färbung. Erstmals wurde diese Nachweisreaktion von dem französischen Botaniker Jean-Luis Leon Guignard (1852-1928) zum Nachweis cyanogener Pflanzenbestandteile genutzt.